Die Winckelmann-Medaille wir auf Vorschlag des Kuratoriums der Winckelmann-Gesellschaft von der Stadt Stendal an Personen verliehen, die sich um die Winckelmann-Forschung und um die Pflege des Gedenkens an den Gelehrten verdient gemacht haben. Erstmals wurde sie 1960 an den Vorsitzenden der Winckelmann-Gesellschaft Dr. Arthur Schulz und an Prof. Dr. Walter Rehm vergeben. Gestaltet wurde die Medaille von Gerhard Richter, der das Winckelmann-Museum begründet und viele Jahre geleitet hat, in Anlehnung an eine 1939 von Richard Scheibe geschaffene Medaille.
Bisherige Träger der Winckelmann-Medaille:
| 1960 | Prof. Dr. Walter Rehm | |
| | Dr. Arthur Schulz | Stendal |
| 1961 | Dr. Henning Ruppert | Weimar |
| | Dr. Gerhard Richter | Stendal |
| | OMR Dr.Ernst Rothenbücher | Stendal |
| | Stadtrat Herbert Hoffmann | Stendal |
| | Kommandant der sowj. Kräfte in Stendal | Stendal |
| 1962 | Dr. Karl Hohmann | Berlin |
| 1963 | Heinrich Alexander Stoll | Tytow |
| 1964 | Prof. Dr. Ludger Alscher | Berlin |
| 1965 | Avv. Cesare Pagnini | Triest |
| 1966 | Prof. Dr. Dr. Werner Hartke | Berlin |
| 1967 | Dr. Conte Rosseti de Scander | Triest |
| | Prof. Dr. Johannes Irmscher | Berlin |
| 1968 | Prof. Dr. Lukas Marcello Spaceni | Italien |
| 1969 | Prof. Dr. Walter Senff | Weimar |
| 1970 | Prof. Dr. Hans-Joachim Mrusek | Halle |
| 1971 | Prof. Dr. Helmut Holtzhauer | Weimar |
| 1972 | Dr. Johanna Rudolph | |
| 1973 | Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg | Halle |
| 1974 | Prof. Dr. Dr. Johannes Jahn | Leipzig |
| 1975 | Ingenieurschule für Zierpflanzenzucht | Bannewitz |
| 1976 | Dr. Tadeusz Namowicz | Warschau |
| 1977 | Dr. Max Kunze | Stendal |
| 1978 | Prof. Dr. Hugo Rokyta | Prag |
| 1979 | Prof. Dr. Alfred Jericke | Weimar |
| 1980 | Prof. Dr. Horst Rüdiger | Bern |
| 1981 | Theater der Altmark | Stendal |
| 1982 | Prof. Dr. Joachim Herrmann | Berlin |
| 1983 | Dr. Wolfgang Richter | Rostock |
| 1984 | OMR Prof. Dr. Hans-Lothar Kölling | Halle |
| 1985 | Doz. Dr. Irene Hussar | Moskau/jetzt Toronto |
| | Prof. Dr. Denis M. Sweet | Lewiston Maine |
| 1986 | Dr. Helmut Wilsdorf | Dresden |
| 1987 | Prof. Dr. Gerhard Zinserling | Jena |
| | Bürgermeister Hennig Knaack | Stendal |
| 1988 | Prof. Dr. Jürgen Dummer | Berlin |
| | Frau Jutta Hecker | Weimar |
| 1989 | Dr. Hellmut Sichtermann | Rom / Freiburg |
| 1990 | Prof. Dr. Gotthard Führsorge | Wolfenbüttel |
| 1991 | Prof. Dr. Èduoard Pommier | Paris |
| 1992 | Pfarrer Karl-Heinz Schroedter | Stendal |
| 1993 | Prof. Dr. Maria Fancelli | Florenz |
| 1994 | Prof. Dr. Bernard Andreae | Rom |
| 1995 | Prof. Dr. Max Baeumer | USA |
| 1996 | Prof. Dr. Adolf Borbein | Berlin |
| 1997 | Freiherr Victor von Finck | Nöthnitz |
| 1998 | Prof. Dr. Volker Riedel | Jena |
| 1999 | Prof. Dr. Arne Effenberger | Berlin |
| 2000 | keine Vergabe | |
| 2001 | Dr. Christoph Helm | Wolfenbüttel |
| 2002 | Dr. Wolfgang von Wangenheim | Berlin |
| 2003 | Dr. Markus Käfer | Nußloch |
| 2004 | Verleger Franz Rutzen | Ruhpolding |
| 2005 | Prof. Hans-Jürgen Kaschade | Stendal |
| 2006 | Herr Hans Volker Feldmann | Otterndorf |
| 2007 | Dr. Konstantin Lappo-Danilewskij | St. Petersburg
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| 2008 | Dr. Stephanie-Gerrit Bruer | Stendal
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