Der zweite Raum dokumentiert die weitere Ausbildung Winckelmanns zunächst in Berlin am Gymnasium bei Chr. T. Damm, dessen Werke hier vorgestellt werden. Die Büste Homers verweist auf Winckelmanns Vorliebe für diesen griechischen Dichter von Jugend an.
Die Studienzeit in Halle veranschaulichen die Porträts der Professoren, bei denen Winckelmann hörte, und deren Werke. Besondere Beachtung verdient die Münzsammlung von J. H. Schulze, die in analogen Prägungen präsentiert wird.
Die Studien in Jena werden durch zeitgenössische medizinische und naturwissenschaftliche Literatur sowie Lexika dokumentiert. Kurz verwiesen wird auch auf Winckelmanns Arbeit als Hauslehrer.