In dem Ausstellungsraum ist eine Schuhmacherwerkstatt nachgestellt, wie sie in der ersten Hälfte des 18. Jahrhunderts für die Altmark typisch war: der Arbeitplatz des Vaters mit Schustertisch und Schemel sowie Werkzeug und Materialen; daneben der Familientisch und ein Alkoven als Schlafstätte. In diesem Bereich des heutigen Museums läßt sich das ehemalige Haus der Familie Winckelmann lokalisieren, das vor allem im Verlauf des 19. Jahrhunderts völlig umgestaltet wurde.
In dem schmalen, abgetrennten Raumteil werden Dokumente gezeigt, die über Winckelmanns Kindheit Auskunft geben, z.B. die Eintragung der Familie in die Bürgerrolle, Stipendiengesuche Winckelmanns sowie Bücher, die er während seiner Schulzeit gelesen hatte.