Johann Joachim Winckelmann wurde am 9. Dezember 1717 als einziges Kind des Schuhmachers Martin Winckelmann und seiner Ehefrau Anna Maria, geborene Meyer in Stendal in der Altmark geboren. In der wenige Meter vom Geburtshaus entfernt liegenden Petrikirche ist er am 12. Dezember 1717 getauft worden.

Die Familie Winckelmann lebte in dem kleinen, von der Mutter mit in die Ehe gebrachten strohgedeckten Fachwerkhaus in der Lehmstraße 263 notgedrungen auf engstem Raum. Das einzige Vorderzimmer diente sowohl als Wohnraum mit Familientisch und Sitzecke wie auch als Werkstatt und Verkaufsraum mit Schustertisch, Werkzeug-, Schuhregal und Schemel. Die Schlafstelle der Eltern wird sich im gleichen Raum in einem Alkoven befunden haben; für den Sohn stand wahrscheinlich eine kleine Kammer zur Verfügung. Seine Kindheit verlebte Winckelmann in ärmlichen Verhältnissen. Doch die Ausbildung ihres begabten Sohnes lag den Eltern am Herzen. Nach der Grundschule, die Winckelmann im Alter von fünf Jahren besuchte, wurde er vermutlich schon mit neun Jahren in die städtische Lateinschule aufgenommen. Für den Sohn eines Handwerkers war dies eher ungewöhnlich.

Um einen Beitrag zu seinen Unterhalt leisten zu können, ließ sich Winckelmann in den Kreis der Kurrendeschüler aufnehmen. Die Kurrende, ein liturgischer Chor mittelloser Schüler, ermöglichte es diesen, sich Schulbücher und freien Unterricht zu verdienen. Förderung erfuhr der junge Winckelmann vor allem durch den Rektor der Schule Esaias Wilhelm Tappert (1666–1738). Dieser hatte ihn 1732 zu seinem „Hilfsassistenten“ ernannt. Nahezu erblindet benötigte Tappert zunehmend Unterstützung. Winckelmann, der ein Jahr darauf mit der Aufsicht über die Schulbibliothek betraut wurde, diente ihm vor allem als Vorleser. Doch den kleinen Bücherschatz wußte Winckelmann auch für sich zu nutzen.