Auf Empfehlung von Rektor Tappert ließ sich Winckelmann am 18. März 1735, vor allem um seine Kenntnisse der griechischen Sprache und Literatur zu erweitern, in die Schulmatrikel des Cöllnschen Gymnasiums zu Berlin einschreiben. Er fand Aufnahme im Hause des dortigen Rektors Friederich Bake (1686–1742), einem guten Bekannten seines Stendaler Lehrers, der ihm die Aufsicht über seine Kinder übertrug. Auf dem Lehrprogramm standen die Theorie der Staatsverfassung, Gelehrtenbiographien und Realien (Naturwissenschaften und Sachkenntnisse). Zweifelsohne war für Winckelmann aber der Griechisch-unterricht des Konrektors und späteren Rektors Christian Tobias Damm (1694–1777) von besonderem Interesse. Winckelmanns Vorliebe für den griechischen Dichter Homer hat gewiß in Damms Unterricht ihre Wurzeln. Als Winckelmann im Herbst 1736 das Gymnasium verließ und nach Stendal zurückkehrte, vermerkte Rektor Bake in der Schulmatrikel hinter seinem Namen als Einschätzung: „homo vagus et inconstans“ [ein rastloser und unsteter Mensch]. So hielt es Winckelmann auch nicht lange in seiner Heimatstadt. Bereits am 15. November 1736 schrieb er sich, um sein Griechisch zu vervollkommnen, im Salzwedeler Gymnasium ein, wo er zugleich die Tätigkeit eines Hilfslehrers übernahm.