Von Rom aus unternahm Winckelmann mehrere archäologische Forschungsreisen. Große Anziehungskraft übten auf ihn die Ausgrabungen im Königreich Neapel aus. Der Bourbone Karl III., König von Neapel und beider Sizilien (1716–1788), hatte Anfang des Jahrhunderts begonnene Grabungen in den im Jahre 79 n. Chr. bei einem Ausbruch des Vesuvs zerstörten und verschütteten Städten Herculaneum, Pompeji und Stabiae wieder aufgenommen. Zwischen 1758 und 1767 reiste Winckelmann insgesamt viermal in diese Region. Dort hielt er sich von Februar bis Mai 1758, im Januar/Februar 1762 und im Februar/März 1764 auf. Eine letzte Reise unternahm Winckelmann im Herbst 1767. Seine Beobachtungen und Untersuchungen faßte er nach der zweiten Studienreise im „Sendschreiben von den Herculanischen Entdeckungen“ (1762) zusammen.

Mit seinen beiden herkulanischen Schriften hatte Winckelmann viel dazu beigetragen, die archäologischen Forschungen im Königreich Neapel nördlich der Alpen bekanntzumachen. Mit den Berichten über die Ausgrabungen in den Vesuvstädten entwickelte Winckelmann ein erstes Schema für die wissenschaftliche Grabungsbeschreibung.

Großes Interesse zeigte Winckelmann auch für die griechische Baukunst. Bereits während der ersten Reise nach Neapel besuchte Winckelmann die Tempel von Paestum. Das Erlebnis dieser griechischen Tempel, die zu den besterhaltenen in Italien zählen, hat ihn stark beeindruckt. Winckelmann hatte sie in seinen „Anmerkungen über die Baukunst der Alten“ ausführlich beschrieben und auf sie seine Darlegungen über die griechische Tempelbaukunst und deren Entwicklung gestützt. In Paestum stand er das erste und zugleich einzige Mal originalen griechischen Tempeln gegenüber.